Síntesis orgánica de la Warfarina racémica por adición de un α-β insaturado.
Objetivo. El objetivo de este trabajo es desarrollar una ruta sintética para la producción de warfarina (RS)-4-hidroxi-3-(1-fenil-3-oxo-butil)-cumarina, un compuesto químico con propiedades anticoagulantes y raticidas, mediante la reacción de adición de Michael entre la 4-hidroxicumarina y un α-β instaurado en medio básico. Metodología. Para la síntesis de warfarina, se emplea una reacción de adición de Michael entre la 4-hidroxicumarina y un α-β instaurado. Esta reacción se lleva a cabo en medio básico para facilitar la formación del intermediario reactivo. La warfarina, un derivado sintético de la cumarina, se encuentra en su forma racémica, compuesta por los enantiómeros (R) y (S), los cuales tienen diferencias significativas en cuanto a potencia, metabolismo e interacciones con otras sustancias. Resultados. La síntesis de warfarina se lleva a cabo con éxito utilizando la metodología de adición de Michael, obteniendo una mezcla racémica de los enantiómeros (R) y (S). La formación de los isómeros ópticos se confirma mediante técnicas analíticas como la espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) y cromatografía. Además, se observa que la warfarina sintetizada presenta propiedades anticoagulantes similares a las descritas en la literatura. Conclusión. El desarrollo de una ruta sintética mediante la adición de Michael ha demostrado ser una estrategia efectiva para la obtención de warfarina. La mezcla racémica obtenida cumple con las propiedades anticoagulantes y raticidas esperadas. Esta metodología puede ser optimizada para mejorar la separación de los enantiómeros y la producción en mayor escala, con aplicaciones potenciales en la industria farmacéutica.
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